Nel 1999 Billy Ray Cyrus riceve dallInternational Entertainment Buyer Association il premio di "Filantropo dell'anno". I suoi sforzi per la filantropia sono stati riconosciuti dal Country Radio Broadcasters, che l'ha premiato con lArtist Humanitarian Award, e dal Kennedy Center Honors, che l'ha premiato per il suo lavoro in favore dei bambini. Ha inoltre ricevuto il primo Bob Hope Congressional Medal of Honor Society Entertainer’s Award per essersi così dedicato alla filantropia.
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