Wincott ha interpretato piccoli ruoli in film indipendenti, o il cattivo in film decisamente più costosi. Il suo ruolo più conosciuto è quello di Guy di Gisbourne in ' (1991). Altri ruoli includono: Rene Ricard, il mentore di Jean-Michel Basquiat, nella pellicola biografica diretta da Julian Schnabel intitolata Basquiat (1996), il malvagio signore del crimine Top Dollar, nel film Il corvo (1994), Rochefort, nella pellicola di cappa e spada I tre moschettieri (1993), Paul A. Rothchild, produttore dei Doors nel film di Oliver Stone The Doors (1991), Armand Dorleac, il sadico carceriere nel film Il conte di Montecristo (2002), e l’egualmente spregevole cattivo nella commedia con Eddie Murphy, Uno sbirro tuttofare (1997). Wincott ha interpretato anche un ruolo in Strange Days, film di fantascienza del 1995 scritto da James Cameron. Wincott è noto per il suo disinteresse verso la celebrità e gli ideali Hollywoodiani, ritenendo l’arte superiore al denaro, ispirandosi ad attori come Gary Oldman e Sean Penn e nutrendo per loro una grandissima ammirazione. È un grande estimatore del lavoro di Johnny Depp, con il quale ha lavorato in diverse pellicole. Wincott è appassionato di scherma e ha interpretato diversi ruoli da spadaccino. Suona anche la batteria, la chitarra e l'armonica a bocca.
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