Riley Smith è nato a Cedar Rapids, Iowa, i genitori gestivano un ranch. Il suo talento è stato scoperto in un centro commerciale nella sua città natale da un talent scout locale ed ha partecipato all'International Modeling and Talent Association (IMTA) a New York. Smith ha posato per Tommy Hilfiger e ha speso i soldi guadagnati per pagarsi delle lezioni di recitazione. Tre mesi dopo, è andato a Los Angeles per fare uno screen test per l'edizione del 1998 del WB pilot Minor Threat. Si è procurato la sua prima audizione e si è trasferito definitivamente a Los Angeles. Iniziò a recitare in otto prime tv, più di una dozzina di ruoli in tre serie tv. Apparve nei film : "Eight Legged Freaks", "Not Another Teen Movie", "Radio" e in "New York Minute". Ha avuto un ruolo nella serie della CBS nominata agli Emmy "Joan di Arcadia", è stato altamente acclamato all'Emmy Fox show per 3 stagioni nel ruolo di Kyle Singer in "Summerland" e per la creazione di Judd Apatow per la NBC "Freaks and Geeks". Ha avuto anche un ruolo importante nello show Drive di Fox e ha recitato nel ruolo di Dean Talon nel film "Motocrossed" su Disney Channel. Ha recitato per il suo mentore Andy Carson in "Race track". Ha interpretato Russ, nel film "Ballare per un sogno" con Mary Elizabeth Winstead. Nel 2009 è apparso in una serie tv paranormale con Jennifer Love Hewitt.
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